|本期目录/Table of Contents|

[1]马　银,冯薇伟,吴忆雯,等.2-氨基-1-甲氧基丙烷的合成[J].武汉工程大学学报,2018,40(04):377-381.[doi:10. 3969/j. issn. 1674?2869. 2018. 04. 005]
　MA Yin,FENG Weiwei,WU Yiwen,et al.Synthesis of 2-Amino-1-Methoxypropane[J].Journal of Wuhan Institute of Technology,2018,40(04):377-381.[doi:10. 3969/j. issn. 1674?2869. 2018. 04. 005]
点击复制

2-氨基-1-甲氧基丙烷的合成(/HTML)
分享到：

《武汉工程大学学报》[ISSN:1674-2869/CN:42-1779/TQ]

卷:
40
期数:
2018年04期
页码:
377-381
栏目:
化学与化学工程
出版日期:
2018-08-23

文章信息/Info

Title:
Synthesis of 2-Amino-1-Methoxypropane
文章编号:
20180405
作者:
马　银; 冯薇伟; 吴忆雯; 舒　畅; 卢宏宇; 张　冲; 奚　强*

武汉工程大学化学与环境工程学院，湖北 武汉 430205
Author(s):
MA Yin; FENG Weiwei; WU Yiwen; SHU Chang; LU Hongyu; ZHANG Chong; XI Qiang*

School of Chemistry and Environmental Engineering，Wuhan Institute of Technology，Wuhan 430205，China
关键词:
2-氨基-1-甲氧基丙烷; 2-氨基丙醇; 氨基保护; 甲基化; 脱保护
Keywords:
2-amino-1-methoxypropane;  2-aminopropanol;  aminoprotection reaction;  methylation reaction;  deprotection reaction
分类号:
O623.73
DOI:
10. 3969/j. issn. 1674?2869. 2018. 04. 005
文献标志码:
A
摘要:

以外消旋2-氨基丙醇为初始原料，依次经过氨基保护，甲基化，氨基脱保护反应得到2-氨基-1-甲氧基丙烷。氨基保护反应时，苯甲醛与原料的摩尔比为1.1∶1，中间体2-苯亚甲基氨基-1-丙醇收率95.4%；甲基化反应时，最佳投料摩尔比为n（硫酸二甲酯）∶n（中间体2-苯亚甲基氨基-1-丙醇）∶n（氢氧化钠）为（1.3~1.4）∶1∶2，反应温度为15 ℃~20?℃，甲基化产物收率98.1%；氨基脱保护反应，反应温度50?℃，脱保护产物收率97.0%。目标产物经精馏纯化后气相检测纯度可达99.5%以上，并经过傅里叶红外光谱、磁核共振氢谱等分析手段进行了表征。合成路线简洁、保护剂可循环使用。
Abstract:

2-amino-1-methoxypropane was synthesized， with 2-aminopropanol as a starting material， by aminoprotection， methylation and deprotective reactions. First， the 2-benzylideneamino-1-propanol with the yield of 95.4%was obtained by amino-protected reaction with mole ratio 1.1∶1 of benzaldehyde to 2-aminopropanol. Second， the products with the yield of 98.1% were prepared by methylation with mole ratio（1.3-1.4）/1/2 of dimethyl sulfate/2-benzylideneamino-1-propanol/sodium hydroxide at 15 ℃-20 ℃， and then the 2-amino-1-methoxypropane with the yield of 97.0% was synthesized by amino deprotective reaction at 50 ℃ with 99.5% of purity after distillation. The product was further characterized by Fourier transform infrared spectroscopy and nuclear magnetic resonance hydrogen spectroscopy. The present work shows that this synthetic route is simple and economical since the catalyst can be recycled.

参考文献/References:


［1］　王立增，孙克，张敏恒. 二甲吩草胺-P合成方法述评［J］. 农药，2014，53（4）：307-309. ［2］　刘长令. 世界农药大全（除草剂卷）［M］. 北京： 化学工业出版社， 2002： 239-242. ［3］　SECKINGER K，CHOLLET R，BLARER S， et al.Optical isomer of dimethe-namid：US，5457085［P］. 1995-10-10. ［4］　HANS S，LUKAS K，CHRISTIAN ，et al. Pyrimidone derivatives and their use in the treatment， amelioration or prevention of a viral disease：US，20170267680A1［P］. 2017-09-21. ［5］　SECKINGER K，KUHNEN F，MILZNER K，et al.Herbicidal N-thienyl-chlor-oacetamides：US，4666502［P］. 1987-05-19. ［6］　BOMMARIAS B R， MARTIN B， BOMMARIAS A S. A norel chimericamine debydrogenase shows altered substrate specificity compared to its parent enzymes［J］. Chemical Communications，2014，50：14953-14955. ［7］　KOSZELEWSKI D，CLAY D，ROZZELL D，et al.Deracemisation of α-chiral primary amines by a one-pot，two-step cascade reaction catalysed by ω-transaminases［J］. European Journal of Organic Chemistry，2009，14：2289-2292. ［8］　PARK E L，MALIK M S，DONG L Y，et al. One-pot production of enantiopure alkylamines and arylalkylamines of opposite chirality catalyzed by ω-transaminase［J］. Chemcatchem，2013，5（7）：1734- 1738. ［9］　MUTTI F G，KROUTIL W. Asymmetric bio-amination of ketones in organic solvents［J］. Advanced Synthesis & Catalysis，2012，354：3409-3413. ［10］　KOSZELEWSKI D，LAVANDERA I ，CLAY D，et al. Asymmetric synthesis of optically pure pharmacologically relevant amines employing ω-transaminases［J］. Advanced Synthesis & Catalysis，2008，350（17）：2761-2766. ［11］　HOLZER A K，HIEBLER K，KROUTIL W，et al. Asymmetric synthesis of optically pure pharmacolo- gically relevant aminesasymnetric biocatalytic amination of ketones at the expense of NH3 and molecular hydrogen［J］. Organic Letters，2015，17（10）：2431-2433. ［12］　韦丽红， 李志远，陈治宇，等. 酶催化酯交换法拆分手性2-氨基丙醇光学异构体［J］. 中国药物化学杂志，2002，12（1）：43-44. ［13］　BASF S. Process for theetherification of amion alcohols with metal alcohol-ates：US，20160194273A1［P］. 2016- 07-07. ［14］　BASF S.Process for the etherification of amion alcohols at low temperatures：US，20160176803A1［P］. 2016- 06-23. ［15］　FRANK H B，ARND B K，BERND STEIN A，et al.Method for the continuous production of an amine：US，20070232833［P］. 2007-10-04. ［16］　JOAN G D， MARKO H， JEDRZEJ W，et al. Direct asymmetric ruthenium-catalyzed amination of alkyl-aryl ketones with ammonia and hydrogen［J］. Journal of the American Chemical Society，2018，143：355-361. ［17］　郭睿，郭煜，宋博，等. 响应面法优化壳聚糖席夫碱合成工艺［J］. 应用化工，2018，47（1）：100-105.

相似文献/References:

备注/Memo

备注/Memo:

收稿日期：2018-04-25基金项目：湖北省自然科学基金（2011CDB222）作者简介：马　银，硕士研究生。E-mail：[email protected]*通讯作者：奚　强，博士，教授，硕士研究生导师。E-mail：[email protected]引文格式：马银，冯薇伟，吴忆雯，等. 2-氨基-1-甲氧基丙烷的合成［J］. 武汉工程大学学报，2018，40（4）：377-381.
更新日期/Last Update: 2018-08-16