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[1]吴忆雯,马　银,冯薇伟,等.一种草铵膦新型中间体的合成和表征[J].武汉工程大学学报,2018,40(01):17-22.[doi:10. 3969/j. issn. 16742869. 2018. 01. 001]
　WU Yiwen,MA Yin,FENG Weiwei,et al.Synthesis and Characterization of 2-acetamido-4- ［hydroxy （methyl） phosphonyl］ but-2-enoic acid， A New Intermediate of Glufosinate-Ammonium[J].Journal of Wuhan Institute of Technology,2018,40(01):17-22.[doi:10. 3969/j. issn. 16742869. 2018. 01. 001]
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一种草铵膦新型中间体的合成和表征(/HTML)
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《武汉工程大学学报》[ISSN:1674-2869/CN:42-1779/TQ]

卷:
40
期数:
2018年01期
页码:
17-22
栏目:
化学与化学工程
出版日期:
2018-02-25

文章信息/Info

Title:
Synthesis and Characterization of 2-acetamido-4- ［hydroxy （methyl） phosphonyl］ but-2-enoic acid， A New Intermediate of Glufosinate-Ammonium
文章编号:
20180103
作者:
吴忆雯; 马　银; 冯薇伟; 舒　畅; 奚　强; 户业丽; 程　波*
武汉工程大学化学与环境工程学院，湖北 武汉 430205
Author(s):
WU Yiwen;  MA Yin; FENG Weiwei; SU Chang; XI Qiang; HU Yeli; CHENG Bo*
School of Chemistry and Environmental Engineering，WuhanInsitute of Technology，Wuhan 430205， China
关键词:
乙酰氨基丙二酸二乙酯; 水解; 缩合; 2-乙酰氨基-4-［羟基（甲基）膦酰基］丁-2-烯酸;  草铵膦
Keywords:
diethyl acetamidomalonate;  hydrolysis;  condensation;  2-acetylamino-4- ［hydroxy （methyl） phosphonyl］ but-2-enoic acid;  glufosinate-ammonium
分类号:
TQ457.2
DOI:
10. 3969/j. issn. 16742869. 2018. 01. 001
文献标志码:
A
摘要:
设计并合成了一种草铵膦的新型中间体2-乙酰氨基-4-［羟基（甲基）膦酰基］丁-2-烯酸。以乙酰氨基丙二酸二乙酯为初始原料，经水解，缩合反应得到终产物。该路线的反应条件如下：水解反应时，NaOH和原料摩尔比为1.02∶1，反应温度25 ℃~30℃，最佳反应时间16 h，中间物单乙酯的收率85.3%；缩合反应时，最佳投料摩尔比为n（单乙酯）∶n（膦醛）∶n（吡啶）∶n（乙酸酐）=1.1∶1∶10∶（3~4）时，缩合产物收率74%。最后对产物2-乙酰氨基-4-［羟基（甲基）膦酰基］丁-2-烯酸经1H NMR，13C NMR，31P NMR进行了表征。通过优化反应条件，总收率达到 63.1%，该路线工艺简单，条件温和，适合工业生产。
Abstract:
The 2-acetamido-4- ［hydroxy （methyl） phosphonyl］ but-2-enoic acid， an intermediate for producing glufosinate-ammonium，was synthesized with diethyl acetamidomalonate as a start material through hydrolysis and condensation reactions. The yield of monoethyl ester was 85.3% by hydrolysis with 1.02∶1 mole ratio of sodium hydroxide to diethylacetamidomalonate at 25 ℃-30 ℃ for 16 h. The yield of main products after condensation reached 74% with 1.1/1/10/（3-4） mole ratio of monoethyl ester/ phosphonic aldehyde/ pyridine/anhydride. Finally， the structures of the product， 2-acetamido-4- ［hydroxy （methyl） phosphonyl］ but-2-enoic acid was characterized by 1H， 13C and 31P nuclear magnetic resonance spectroscopy. Its total yield of intermediate is 63.1% under the optimum reaction conditions. This synthetic route is suitable in industry production with simple operation and mild conditions.

参考文献/References:

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备注/Memo

备注/Memo:
作者简介：吴忆雯，硕士研究生。E-mail：[email protected]*通讯作者：程　波，硕士，副教授。E-mail：[email protected]引文格式：吴忆雯，马银，冯薇伟，等. 一种草铵膦新型中间体的合成和表征［J］. 武汉工程大学学报，2018，40（1）：17-22.
更新日期/Last Update: 2018-02-01