|本期目录/Table of Contents|

[1]张　珊,徐小琴,郝菊芳,等.纤维素和直链淀粉衍生物双选择体手性固定相的分离特性研究[J].武汉工程大学学报,2020,42(04):371-376.[doi:10.19843/j.cnki.CN42-1779/TQ.201911026]
　ZHANG Shan,XU Xiaoqin,HAO Jufang,et al.Enantioseparation Property of Biselector Chiral Stationary Phase Derived from Cellulose and Amylose Derivatives[J].Journal of Wuhan Institute of Technology,2020,42(04):371-376.[doi:10.19843/j.cnki.CN42-1779/TQ.201911026]
点击复制

纤维素和直链淀粉衍生物双选择体手性固定相的分离特性研究(/HTML)
分享到：

《武汉工程大学学报》[ISSN:1674-2869/CN:42-1779/TQ]

卷:
42
期数:
2020年04期
页码:
371-376
栏目:
化学与化学工程
出版日期:
2021-01-28

文章信息/Info

Title:
Enantioseparation Property of Biselector Chiral Stationary Phase Derived from Cellulose and Amylose Derivatives
文章编号:
1674 - 2869（2020）04 - 0371 - 06
作者:
张　珊1; 徐小琴1; 郝菊芳2; 何保江3; 柏正武*1
1. 武汉工程大学化学与环境学院，湖北 武汉 430205;2. 中国烟草总公司职工进修学院，河南 郑州 450008；3. 中国烟草总公司郑州烟草研究院，河南 郑州 450001
Author(s):
ZHANG Shan1;  XU Xiaoqin1;  HAO Jufang2;  HE Baojiang3;  BAI Zhengwu*1
1. School of Chemistry and Environmental Engineering, Wuhan Institute of Technology， Wuhan 430205， China；2. Staff Development Institute of China National Tobacco Corporation， Zhengzhou 450008， China；3. Zhengzhou Tobacco Research Institute of China National Tobacco Corporation， Zhengzhou 450001, China
关键词:
纤维素; 直链淀粉; 双选择体手性固定相; 对映体分离; 高效液相色谱
Keywords:
cellulose; amylose; biselector chiral stationary phases; enantioseparation; high performance liquid chromatography
分类号:
R9
DOI:
10.19843/j.cnki.CN42-1779/TQ.201911026
文献标志码:
A
摘要:
为了发掘能识别更多手性化合物对映体的手性固定相，并且此固定相能够用廉价易得的原料制备，将具有较强对映体识别能力的纤维素-三（对甲基苯甲酸酯）和直链淀粉-三（3，5-二甲苯基氨基甲酸酯）按相同重复单元摩尔数共混，将得到的共混物涂覆于氨丙基硅胶上，制备出一种双选择体手性固定相，用37种手性化合物测试了纤维素及直链淀粉衍生物单选择体固定相和双选择体固定相的分离性能。结果表明：所制备的双选择体手性固定相能识别35种手性化合物对映体，而且基线分离了其中的22种，比两个单选择体手性固定相有显著增强的分离性能，从而显示出很好的应用前景。此外，色谱的分离结果表明，流动相中的醇对双选择体固定相的手性分离有较大的影响。
Abstract:
The aim of the present study is to develop a chiral stationary phase with a capability to separate enantiomers of more chiral compounds from cheap and readily available materials. Hence， cellulose tris（4-methylbenzoate） and amylose tris（3，5-dimethylphenylcarbamate） with high enantioseparation capability were blended in an equal molar number of repeating unit. Then the blend was coated on 3-aminopropyl silica gel to afford a biselector chiral stationary phase （CSP）. The enantioseparation performances of the biselector CSP and the two corresponding single selector CSPs were evaluated with 37 structurally different chiral compounds. It was found that the biselector CSP could recognize 35 of the chiral compounds with 22 of them being baseline separated. The CSP possesses obviously enhanced enantioseparation capability in comparison with the two corresponding single selector CSPs， thus showing a very good potential for practical application. Additionally， chromatographic results show that the alcohols in mobile phases exert a significant impact on the enantioseparation of the biselector CSP.

参考文献/References:

［1］　OKAMOTO Y， YASHIMA E. Polysaccharide derivatives for chromatographic separation of enantiomers［J］. Angewandte Chemie International Edition， 1998， 37（8）： 1020-1043. ［2］　OKAMOTO Y. （-）-Sparteine： the compound that most significantly influenced my research［J］. Journal of Polymer Science Part A： Polymer Chemistry， 2004， 42（18）： 4480-4491. ［3］　PELUSO P， MAMANE V， COSSU S. Liquid chromatography enantioseparations of halogenated compounds on polysaccharide-based chiral stationary phases： role of halogen substituents in molecular recognition［J］. Chirality， 2015，?27（10）： 667-684. ［4］　CHANKVETADZE B. Recent trends in preparation， investigation and application of polysaccharide-based chiral stationary phases for separation of enantiomers in high-performance liquid chromatography［J］. ?TrAC Trends in Analytical Chemistry， 2019， 122： 115709. ［5］　OKAMOTO Y， ABURATANI R， FUKUMOTO T， et al. Useful chiral stationary phases for HPLC. Amylose tris （3，5-dimethylphenylcarbamate） and tris （3，5-dichloro- phenylcarbamate） supported on silica gel［J］. ?Chemistry Letters，?1987， 16（9）： 1857-1860. ［6］　OKAMOTO Y. Helical polymers for efficient enantiomer separation［J］. Advances in Polymer Science， 2013， 261： 391-414. ［7］　OKAMOTO Y. Precision synthesis， structure and function of helical polymers［J］. Proceedings of the Japan Academy， Series B， Physical and Biological Science， 2015， 91（6）： 246-261. ［8］　SHEN J， OKAMOTO Y. Efficient separation of enantiomers using stereoregular chiral polymers［J］. Chemical Reviews， 2015， 116（3）： 1094-1138. ［9］　ZHANG T， FRANCOTTE E. Chromatographic properties of composite chiral stationary phases based on cellulose derivatives［J］. Chirality， 1995， 7（6）： 425-433. ［10］　张俊俊，罗迎彬，金芬芬，等. 复合型纤维素手性固定相的制备及分离特性研究［J］. 分析科学学报， 2013， 29（6）： 796-800. ［11］　刘建德，徐小琴，陈伟，等. 双选择体的涂覆量对手性固定相分离特性的影响［J］. 分析科学学报，2015， 31（3）： 345-349. ［12］　WANG Z Q， LIU J D， CHEN W， et al. Enantioseparation characteristics of biselector chiral stationary phases based on derivatives of cellulose and amylose［J］. Journal of Chromatography A， 2014， 1346： 57-68. ［13］　毕婉莹，朴鹤翔，刘博，等. 混杂型多聚糖类手性固定相的制备及手性分离性能［J］. 功能高分子学报，2019（6）： 735-740. ［14］　CHANG Y X， REN C X， RUAN Q， et al. Effect of single- walled carbon nanotubes on cellulose phenylcarbamate chiral stationary phases［J］. Chemical Research in Chinese Universities， 2007， 23（6）： 646-649. ［15］　ZHANG J， WANG X C， CHEN W， et al. Synthesis of substituted phenylcarbamates of N-cyclobutylformylated chitosan and their application as chiral selectors in enantioseparation［J］. Analyst，2016，141（14）： 4470-4480.

相似文献/References:

[1]陈树存,薛俊,李晶,等.一种简单的制备碳包覆金属Co纳米粒子的方法[J].武汉工程大学学报,2009,(03):52.
　CHEN Shu Cun,XUE Jun,LI Jing,et al.A simple and novel method of preparation carbon encapsulated Co nanoparticles[J].Journal of Wuhan Institute of Technology,2009,(04):52.
[2]柏正武,徐小琴,金芬芬,等.纤维素二氧化硅复合颗粒的制备与表征[J].武汉工程大学学报,2013,(02):11.[doi:103969/jissn16742869201302003]
　BAI Zheng wu,XU Xiao qin,JIN Fen fen,et al.Preparation and characterization of celluloseSiO2 composite beads[J].Journal of Wuhan Institute of Technology,2013,(04):11.[doi:103969/jissn16742869201302003]
[3]陈瑞,朱圣东,杨武,等.竹子化学成分的测定[J].武汉工程大学学报,2013,(02):57.[doi:103969/jissn16742869201302012]
　CHEN Rui,ZHU Sheng dong,YANG Wu,et al.Analysis of chemical components of bamboo[J].Journal of Wuhan Institute of Technology,2013,(04):57.[doi:103969/jissn16742869201302012]
[4]冯菊红,熊蕾,任小菲,等.硅基负载全氟丁基磺酰亚胺催化纤维素的水解[J].武汉工程大学学报,2014,(05):9.[doi:103969/jissn16742869201405003]
　FENG Ju hong,XIONG Lei,REN Xiao fei,et al.Silicasupported perfluorobutylsulfonyl imidecatalyzedhydrolysis of cellulose[J].Journal of Wuhan Institute of Technology,2014,(04):9.[doi:103969/jissn16742869201405003]
[5]冯建波.水中刚果红的磁性活性炭纤维素微球法脱除[J].武汉工程大学学报,2014,(10):17.[doi:103969/jissn167428692014010004]
　FENG Jian bo.Removal of Congo red in water by magnetic activated carbon/cellulose microspheres[J].Journal of Wuhan Institute of Technology,2014,(04):17.[doi:103969/jissn167428692014010004]
[6]罗海彬,宋志杰,吴锦胜,等.改性介孔分子筛Zr-MCM-41对纤维素热裂解的影响[J].武汉工程大学学报,2019,(01):40.[doi:10. 3969/j. issn. 1674?2869. 2019. 01. 006]
　LUO Haibin,SONG Zhijie,WU Jinsheng,et al.Effect of Modified Mesoporous Molecular Sieve Zr-MCM-41 on Pyrolysis of Cellulose[J].Journal of Wuhan Institute of Technology,2019,(04):40.[doi:10. 3969/j. issn. 1674?2869. 2019. 01. 006]
[7]赵　鑫,曹光辉,刘肖月,等.纤维素-碱木质素水凝胶的制备及其性能表征[J].武汉工程大学学报,2019,(04):366.[doi:10. 3969/j. issn. 1674?2869. 2019. 04. 012]
　ZHAO Xin,CAO Guanghui,LIU Xiaoyue,et al.Preparation and Characterization of Cellulose-Alkali Lignin Hydrogel[J].Journal of Wuhan Institute of Technology,2019,(04):366.[doi:10. 3969/j. issn. 1674?2869. 2019. 04. 012]
[8]吴锦胜,杨昌炎,王　伟,等.介孔碳负载金属催化剂对纤维素热裂解反应的影响[J].武汉工程大学学报,2020,42(03):264.[doi:10.19843/j.cnki.CN42-1779/TQ. 201907001]
　WU Jinsheng,YANG Changyan,WANG Wei,et al.Effect of Mesoporous Carbon Supported Metal Catalysts on Cellulose Pyrolysis[J].Journal of Wuhan Institute of Technology,2020,42(04):264.[doi:10.19843/j.cnki.CN42-1779/TQ. 201907001]
[9]邓　杭,沈喜洲,沈　陟*.纤维素基吸附剂对重金属离子吸附的研究进展[J].武汉工程大学学报,2020,42(04):377.[doi:10.19843/j.cnki.CN42-1779/TQ.201910020]
　DENG Hang,SHEN Xizhou,SHEN Zhi *.Research Progress in Cellulose-Based Adsorbents for Heavy Metal Ions[J].Journal of Wuhan Institute of Technology,2020,42(04):377.[doi:10.19843/j.cnki.CN42-1779/TQ.201910020]

备注/Memo

备注/Memo:
收稿日期：2019-11-25基金项目：国家自然科学基金（51373127）作者简介：张　珊，硕士研究生。E-mail： [email protected]*通讯作者：柏正武，博士，教授。E-mail： [email protected]引文格式：张珊，徐小琴，郝菊芳，等. 纤维素和直链淀粉衍生物双选择体手性固定相的分离特性研究［J］. 武汉工程大学学报，2020，42（4）：371-376，389.
更新日期/Last Update: 2020-08-12